Na przełomie XIV i XV wieku przybywają do Szczebrzeszyna Franciszkanie. Dla nich w 1398 roku Dymitr z Goraja ufundował kościół pod wezwaniem Św. Trójcy. Były to budynki drewniane, o których pierwsza wzmianka pochodzi z roku 1410. Działalność klasztoru została przerwana w okresie reformacji, a budynki klasztorne uległy zniszczeniu. Obecne pochodzą z początku XVII w. są murowane fundacji Zamoyskich. Odbudowa kościoła rozpoczęta w 1610 r. Zakończona została w 1638 r. Klasztor w tamtych czasach funkcjonalnie stanowił jedną całość, na którą składały się kościół pod wezwaniem św. Trójcy, mieszkania – pokoje dla zakonników i budynki gospodarcze.
W 1783 r. po opuszczeniu budynków klasztornych przez Franciszkanów umieszczono w nich koszary wojskowe. W 1812 r. konwent franciszkański uległ kasacie. W klasztorze urządzono szpital, a w kościele kaplicę szpitalną, powierzając opiekę nad szpitalem i kościołem siostrom Szarytkom. Po upadku powstania styczniowego, w okresie wzmożonej rusyfikacji Królestwa Polskiego kościół w 1883 r. zamieniono na cerkiew prawosławną, sprowadzając w miejsce usuniętych Szarytek, prawosławne mniszki tzw. Krzyżanki. W klasztorze pozostał nadal szpital. W 1845 r. Andrzej Zamoyski, organizator zjazdów rolniczych posiadaczy ziemskich w Klemensowie rozszerza szpital urządzając w gmachu poklasztornym trzy sale szpitalne. W tym samym roku ordynat hrabia Zamoyski zakłada przy nim szkołę dla kształcenia personelu medycznego i schronisko dla ubogich starców i kalek. W 1879 r. utworzono przy szpitalu ambulatorium dla zgłaszających się chorych, w którym wydawano bezpłatnie lekarstwa ludziom ubogim i samotnym.
W czasie I wojny światowej, po zajęciu tych terenów w 1915 r. przez wojska austriackie, w 1917 r. kościół rekoncyliowano pod wezwaniem św. Katarzyny i zwrócono wyznawcom religii rzymsko-katolickiej. W czasie II Wojny Światowej w 1940 r. hitlerowcy ponownie oddają kościół pod wezwaniem św. Katarzyny nielicznym tu wyznawcom prawosławia, zamieniając go znowu na cerkiew. W 1944 r. po wyzwoleniu Szczebrzeszyna spod okupacji niemieckiej, kościołowi ostatecznie przywrócono pierwotne przeznaczenie jako świątyni katolickiej, która nazywana przez mieszkańców Szczebrzeszyna „Klasztorem”, dalej pod wezwaniem św. Katarzyny, pełni rolę kościoła szkolnego.
„Klasztor” w odróżnieniu od kościoła św. Mikołaja jest świątynią bazylikową tzn. ma nawy boczne niższe od głównej i pasuje bardziej do stylu architektury sakralnej XVII wieku. Ten typ świątyni klasztornej ze stosunkowo krótkim korpusem bazylikowym, wydłużonym prezbiterium, nawiązuje do wzoru którym dla całej Lubelszczyzny był kościół Bernardynów w Lublinie.
Na uwagę zasługują znakomite sztukaterie – dzieło Jana Wolffa szczególnie bliskie sztukateriom „kamienicy turobińskiej” przy rynku w Zamościu. Dekoracja sklepień i ścian stiukowa z 2 ćw. XVII w., a utrzymana w typie kalisko-lubelskim, a wśród niej freski późniejsze. W nawie głównej sklepienie kolebkowo-krzyżowe, w prezbiterium kolebkowe, a w nawach bocznych kolebkowe z lunetami. Druga faza kościoła pochodzi z XVIII w. i powstała z fundacji Tomasza Antoniego Zamoyskiego po roku 1750. Wówczas wybudowano większość ołtarzy, które nadają wnętrzu kościoła wrażenie barokowego przepychu.
W ołtarzu Matki Boskiej Różańcowej znajduje się również bardzo interesujący obraz Matki Boskiej Różańcowej pochodzący prawdopodobnie z I poł. XVII w. malowany w technice olejnej lub tempera na płótnie, utrzymany w tonacji monochromatycznej en grisaille – szarości w różnych odcieniach. Postacie Matki Boskiej z Dzieciątkiem pokrywa piękna, barokowa sukienka, zdobiona stylizowaną wicią roślinną. Autorstwa tego samego malarza, który stworzył obraz Matki Bożej Różańcowej jest także obraz w ołtarzu przytęczowym „Boleściwy Chrystus” z II poł. XVII w., en grisaile, tonacja monochromatyczna. Obrazy te mogły powstać w środowisku lwowskim. Ambona drewniana z pocz. XVIII w., oryginalna. W sumie wnętrze kościoła bardzo ciekawe i mimo burz wojennych zachowało swój styl, a nawet i wystrój. „Klasztor” to budowla w stylu renesansu lubelskiego. Kamienne portale są późno renesansowe. Sylwetkę kształtuje wyniosła frontowa wieża nakryta hełmem. Również substancja murów zachowała styl pierwotny.
źródło: mdk.szczebrzeszyn.pl